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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Chlorbenzol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chlorbenzol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chlorbenzol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Monochlorbenzol</li>

<li>Phenylchlorid</li>

<li>Chlorbenzen</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C6H5Cl

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit benzolartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-628-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>112,56 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,11 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−45 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

132 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

11,7 <a href="Hektopascal" class="mw-redirect" title="Hektopascal">hPa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,5241 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC90_3_92-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.003.299-4">[4]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">304+340+312</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 46 mg·m−3<a href="#cite_note-5">[5]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

1110 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Chlorbenzol (C6H5Cl, Monochlorbenzol) ist ein <a href="Halogenaromaten" title="Halogenaromaten">aromatischer Halogenkohlenwasserstoff</a>. Das Molekül ist wie <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> aufgebaut, eines der sechs <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a>-Atome des Benzols ist durch ein <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>-Atom substituiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Chlorbenzol entsteht beim Chlorieren von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> mit <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a> in Gegenwart von Eisen oder Eisenchlorid.<a href="#cite_note-Philipp-6">[6]</a> Dabei entsteht auch das Nebenprodukt <a href="1%2C4-Dichlorbenzol" title="1,4-Dichlorbenzol">1,4-Dichlorbenzol</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Chlorbenzol ist eine farblose Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 132 °C siedet.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 4,11083, B = 1435,675 und C = −55,124 im Temperaturbereich von 335 K bis 405 K.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

<caption>Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

</caption>

<th width="30%">Eigenschaft

</th>

<th width="10%">Typ

</th>

<th width="30%">Wert [Einheit]

</th>

<th width="30%">Bemerkungen

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">Standardbildungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH0liquid ΔfH0gas

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit als Gas

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verbrennungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Verbrennungsenthalpie">Verbrennungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔcH0liquid

</td>

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="W%C3%A4rmekapazit%C3%A4t" title="Wärmekapazität">Wärmekapazität</a>

</td>

<td>cp

</td>

<td>152,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)<a href="#cite_note-Shehatta-10">[10]</a> 1,35 J·g−1·K−1 (25 °C)

</td>

<td>als Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Temperatur</a>

</td>

<td>Tc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">Kritischer Druck</a>

</td>

<td>pc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">Kritische Dichte</a>

</td>

<td>ρc

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a>

</td>

<td>ΔfH

</td>

</td>

<td>beim Schmelzpunkt

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a>

</td>

<td>ΔVH

</td>

</td>

<td>beim Normaldrucksiedepunkt

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Chlorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 28 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,3 Vol.-% (60 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 11 Vol.-% (520 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Eine Korrelation der unteren Explosionsgrenze mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen <a href="Explosionspunkte" class="mw-redirect" title="Explosionspunkte">unteren Explosionspunkt</a> von 24 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der maximale <a href="Explosionsdruck" title="Explosionsdruck">Explosionsdruck</a> beträgt 6,6 bar.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> liegt bei 590 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Chlorbenzol wird als Lösungsmittel verwendet für Öle, Fette, Harze, <a href="Kautschuk" class="mw-redirect" title="Kautschuk">Kautschuk</a>, <a href="Ethylcellulose" title="Ethylcellulose">Ethylcellulose</a> und <a href="Phenoplast" title="Phenoplast">Phenolharze</a>. Es dient auch als Wärmeübertragungsmittel sowie als Edukt bei der Produktion von bestimmten <a href="Silikon" class="mw-redirect" title="Silikon">Silikonen</a> (Phenylsiloxanen). Bei der Herstellung von Insektiziden, Farbstoffen, Arzneimitteln und Duftstoffen entsteht es als Zwischenprodukt.

In den USA dient es zur Herstellung von Schleifscheiben. In Deutschland wird für diesen Zweck <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umwelt_und_Toxikologie">Umwelt und Toxikologie</h2></div>

Chlorbenzol ist, wie die meisten halogenierten Aromaten, biologisch schwer abbaubar. Es reichert sich in der Natur in Gewässersedimenten an und wird über das Trinkwasser von Mensch und Tier aufgenommen. Im tierischen Gewebe wird es in Fettgewebe und Leber angesammelt. Es wirkt lähmend, indem es das Nervengewebe angreift. Die Schädigung von <a href="Fetus" class="mw-redirect" title="Fetus">Föten</a> ist möglich. Auch wirkt es stark hautreizend. Die Dämpfe wirken betäubend und sind nervenschädlich. Der <a href="Arbeitsplatzgrenzwert" title="Arbeitsplatzgrenzwert">Arbeitsplatzgrenzwert</a> nach <a href="TRGS" class="mw-redirect" title="TRGS">TRGS</a> 900 beträgt 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

Das leicht nachweisbare Chlorbenzol wird in der Umwelttechnik als Indikatorsubstanz für die Anwesenheit der wesentlich giftigeren und schwerer nachweisbaren <a href="Dioxine" class="mw-redirect" title="Dioxine">Dioxine</a> verwendet.

Neue Verfahren zum Abbau des Chlorbenzols in der Umwelt nutzen die Fähigkeit von Mikroorganismen, halogenierte Aromaten bei Anwesenheit von überschüssigem Luftsauerstoff zersetzen zu können, indem in belastete Gebiete (Böden, Gewässer) Luft eingeblasen wird.

Chlorbenzol wurde 2023 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Chlorbenzol waren die Besorgnisse bezüglich Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch mutagene und <a href="Reproduktionstoxisch" class="mw-redirect" title="Reproduktionstoxisch">reproduktionstoxische</a> Eigenschaften sowie als potentieller <a href="Endokriner_Disruptor" class="mw-redirect" title="Endokriner Disruptor">endokriner Disruptor</a>. Die Neubewertung läuft seit 2023 und wird von den <a href="Niederlande" title="Niederlande">Niederlanden</a> durchgeführt.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://fhh.hamburg.de/stadt/Aktuell/behoerden/bsg/hygiene-umwelt/umwelt/wasser/berichte/guetebericht__1999/karte8-4-6,property=source.pdf">Belastung Gewässersedimente mit Chlorbenzol</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-16">q</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-17">r</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=011950">Chlorbenzol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-2"><a href="#cite_ref-roempp_2-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01396">Chlorbenzol</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2014.

</li>

<li id="cite_note-CRC90_3_92-3"><a href="#cite_ref-CRC90_3_92_3-0">↑</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-92.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.299-4"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.299_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.299/harmonised">Chlorobenzene</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 108-90-7 bzw. Chlorbenzol), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-Philipp-6"><a href="#cite_ref-Philipp_6-0">↑</a> Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987, ISBN 3-527-25991-0, S. 176.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> I. Brown: Liquid-Vapour Equilibria. III. The Systems Benzene-n-Heptane, n-Hexane-Chlorobenzene, and Cyclohexane-Nitrobenzene. In: Aust. J. Sci. Res. Ser. A. 5, 1952, S. 530–540.

</li>

<li id="cite_note-Kolesov-8"><a href="#cite_ref-Kolesov_8-0">↑</a> V. P. Kolesov, E. M. Tomareva, S. M. Skuratov, S. P. Alekhin: Calorimeter having a rotating bomb for determining heats of combustion of chlorinated organic compounds. In: Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 41, 1967, S. 817–820.

</li>

<li id="cite_note-Platonov-9">↑ <a href="#cite_ref-Platonov_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Platonov_9-1">b</a> V. A. Platonov, Yu. N. Simulin: Determination of the standard enthalpies of formation of polychlorobenzenes. III. The standard enthalpies of formation of mono-1,2,4- and 1,3,5-tri-, and 1,2,3,4- and 1,2,3,5-tetrachlorobenzenes. In: Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.) 59, 1985, S. 179–181.

</li>

<li id="cite_note-Shehatta-10"><a href="#cite_ref-Shehatta_10-0">↑</a> I. Shehatta: Heat capacity at constant pressure of some halogen compounds. In: <a href="Thermochim._Acta" class="mw-redirect" title="Thermochim. Acta">Thermochim. Acta</a>. 213, 1993, S. 1–10. <a href="https://doi.org/10.1016/0040-6031(93)80001-Q" class="extiw external" title="doi:10.1016/0040-6031(93)80001-Q">doi:10.1016/0040-6031(93)80001-Q</a>

</li>

<li id="cite_note-Young-11">↑ <a href="#cite_ref-Young_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Young_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-Young_11-2">c</a> S. Young: The Internal Heat of Vaporization constants of thirty pure substances. In: Sci. Proc. R. Dublin Soc. 12, 1910, S. 374.

</li>

<li id="cite_note-Domalski-12"><a href="#cite_ref-Domalski_12-0">↑</a> Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1, 1996. <a href="https://doi.org/10.1063/1.555985" class="extiw external" title="doi:10.1063/1.555985">doi:10.1063/1.555985</a>

</li>

<li id="cite_note-Majer_Svoboda-13"><a href="#cite_ref-Majer_Svoboda_13-0">↑</a> V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.003.299">Chlorobenzene</a>, abgerufen am 28. November 2023.Vorlage:CoRAP-Status/2023

</li>

</ol>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output div.klappleiste{border:1px solid var(--dewiki-rahmenfarbe1);clear:both;font-size:95%;box-sizing:border-box;margin-top:1.5em;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste:after{clear:both;content:"";display:block}.mw-parser-output div.klappleiste-bild{float:left;padding:2px}.mw-parser-output div.klappleiste-kopf{background:var(--dewiki-hintergrundfarbe5);color:var(--color-base,#202122);text-align:center;font-weight:bold}.mw-parser-output div.klappleiste.mw-collapsed .klappleiste-bild{display:none}.mw-parser-output div.klappleiste+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+link+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+link+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+style+div.klappleiste,.mw-parser-output div.klappleiste+style+link+div.klappleiste{margin-top:-1px}@media screen{html.skin-theme-clientpref-night .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}@media screen and (prefers-color-scheme:dark){html.skin-theme-clientpref-os .mw-parser-output .klappleiste-bild span[typeof="mw:File"]:not(.skin-invert-image) img{background-color:#c8ccd1}}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

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<div class="klappleiste-kopf">Halogenbenzole</div>

<a href="Fluorbenzol" title="Fluorbenzol">Fluorbenzol</a> |

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<a href="Brombenzol" title="Brombenzol">Brombenzol</a> |

<a href="Iodbenzol" title="Iodbenzol">Iodbenzol</a>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4268618-0">4268618-0</a> </div>

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